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Fenton試劑在石油化工中的應(yīng)用

文檔作者：劉韋韋呂涯文檔來源： 1．華東理工大學(xué)化學(xué)工藝系 2．華東理工大學(xué)石油加工系		點擊數(shù)：	更新時間： 2021年04月07日
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第●ll卷_— 第 ll期_
Fenton試劑在石油化工中的應(yīng)用
劉韋韋 呂 涯
(1．華東理工大學(xué)化學(xué)工藝系，上海20o327；2．華東理工大學(xué)石油加工系，上海200327)
摘要Fenton試劑法是近幾年來備受關(guān)注的一種新的廢水處理高級氧化技術(shù)。簡要介紹
了Fenton試劑法的作用機理；綜述了Fenton試劑在石油化工中的應(yīng)用，包括廢水處理、石油污染土
壤修復(fù)、柴油脫硫和低碳烷烴氧化。
關(guān)鍵詞石油化工Fenton試劑廢水處理
石油化工是以石油為原料，以裂解、精煉、分
餾、重整和合成等工藝為主的一系列有機物加工
過程，生產(chǎn)中產(chǎn)生的廢水成分復(fù)雜、污染物濃度高
且難降解，污染物多為生物難降解有毒有害的有
機物，對環(huán)境污染嚴(yán)重，隨著水資源的日益緊張和
人們環(huán)境保護意識的加強，石油化工廢水的處理
技術(shù)逐漸成為研究的熱點，新的處理技術(shù)和工藝
不斷涌現(xiàn)，主要分為物化法、化學(xué)法和生化法? 。
近幾年來，F(xiàn)enton試劑氧化法越來越受到污水處
理工作者的重視，因其產(chǎn)生的羥基自由基·OH能
夠直接與水中的污染物反應(yīng)將其降解為二氧化
碳、水和無害物，不會產(chǎn)生二次污染；由于它是一
種物理一化學(xué)處理過程，很容易加以控制，以滿足
處理需要甚至可以降解1O 級的污染物，反應(yīng)速
度快，能在很短時間內(nèi)達到處理的要求 】。為
此，筆者綜述了Fen~n試劑氧化法的作用機理以
及其在石油化工中的應(yīng)用。
1 Fenton試劑氧化法作用機理
芬頓(Fenton)試劑于1894年由Fenton H J發(fā)
現(xiàn)并應(yīng)用于蘋果酸的氧化 】，它是由過氧化氫
(H O：)與亞鐵離子(Fe )按一定比例混合而成
的強氧化劑。20世紀(jì)60年代Eisenhauer開始研
究使用芬頓試劑處理苯酚廢水和烷基苯廢水，并
取得較為理想的效果，由此，芬頓試劑在工業(yè)廢水
處理中的應(yīng)用開始受到國內(nèi)外的關(guān)注。研究者開
始研究其氧化的作用機理以便更好利用Fenton
試劑，有關(guān)Fen~n試劑產(chǎn)生的羥基自由基·OH
的引發(fā)、消耗及反應(yīng)鏈終止機理如下 】：
鏈開始：
Fe +H2O2+H 一十Fe +H2O+·OH (1)
鏈傳遞：
Fe + ·OH—Fe¨ +OH一 (2)
H2O2+ ·OH_÷H2O+·O2H (3)
Fe +H2O2 Fe +H +·O2H (4)
· O2H+Fe Fe +H +·O2 (5)
· O2H-÷·H+ ·O2 (6)
· OH+R—H_ ·R+H2O (7)
· OH+R——H一·[R—H] +HO一 (8)
鏈終止：
· OH+·OH H2O2 (9)
· O2H+ ·O2H_+HO2+O2 (1O)
Fe +·O2一_Fe +O2 (11)
H +·O2H+Fe _Fe +H2O2 (12)
H +·O2H+·O2一_÷O2+H2O2 (13)
2H +·O2H+Fen-÷Fe¨ +H2O2 (14)
· R+ ·OH_+ROH (15)
由以上機理反應(yīng)可知，整個Fenton反應(yīng)速率
主要決定于式(1)，當(dāng)H O：／Fe 比例提高后，反
應(yīng)中羥基自由基被反應(yīng)(3)式所競爭；當(dāng)Fe 濃
度過高時，反應(yīng)中羥基自由基被反應(yīng)(2)式所競
爭，則同樣會消耗羥基自由基，使Fenton反應(yīng)氧
化效率降低。因為Fenton試劑在酸性條件下有
利于過氧化氫分解成羥基自由基的反應(yīng)，但是當(dāng)
體系pH較小時，一方面，反應(yīng)式(5)受到抑制，
Fe。 不能順利地被還原為Fe¨ ，從而影響Fenton
試劑的氧化能力；另一方面，較低的pH也使得金
屬離子無法與過氧化氫作用生成羥基自由基，而
是發(fā)生了反應(yīng)式(7)的反應(yīng)。因此要選擇合適的
H2O2和Fe 的濃度和pH。
研究發(fā)現(xiàn)，單獨使用Fenmn試劑法時，反應(yīng)
收稿日期：2010—08—24。
作者簡介：劉韋韋，華東理工大學(xué)化學(xué)工藝系研究生。
2010年l1月 劉韋韋等．Fen~n試劑在石油化工中的應(yīng)用
產(chǎn)生的中間產(chǎn)物Fe(OH) 阻礙·OH自由基的生
成，故反應(yīng)必須在酸性環(huán)境下進行，中和溶液還需
消耗大量的酸堿，且Fenton試劑價格高，單獨使
用Fenton試劑處理廢水成本過高，同時會產(chǎn)生大
量的鐵污泥。由于目前工業(yè)廢水正朝著抗光解、
抗生物降解和抗氧化的方向發(fā)展，單一的Fenton
試劑法難以取得理想的處理效果。近幾年來研究
者將Fe¨，Mn¨ ，cu 等均相催化劑及鐵粉、石
墨、鐵猛的氧化物等非均相催化劑引人體系中，同
樣可使H2O：分解得到羥基自由基·OH，因其機
理與Fenton試劑類似而稱為類Fenton體系；也可
利用現(xiàn)代技術(shù)將光、電、微波、超聲波引人Fenton
法以改善其應(yīng)用條件和范圍，提高處理效果，降低
成本；同樣Fenton法和其他處理技術(shù)如絮凝法等
聯(lián)合也是今后發(fā)展的方向。
2 Fenton試劑在石油化工中的應(yīng)用
2．1 廢水處理
2．1．1 含酚廢水
酚類化合物是石油化工企業(yè)工業(yè)廢水的主要
成分之一，這種廢水的毒性非常強，而且來源廣、
水量大，因此含酚工業(yè)廢水的排放給環(huán)境造成嚴(yán)
重的污染 】。王婷等 研究結(jié)果表明，在常溫
下，當(dāng)H2 o2濃度為20 mmoL／L，F(xiàn)e¨濃度為4
mmoL／L，pH為l，反應(yīng)時間為30 min時，300 mg／L
的苯酚轉(zhuǎn)化率達到98％ ，降解率達到65％以上；汞
燈一Fenton、太陽光一Fenton體系可以大幅度提
高含酚廢水的降解率。田維等 ”研究結(jié)果表明，
Fenton試劑處理高濃度苯酚廢水的適宜條件是：
在常溫下反應(yīng)20 min，含量30％的H：O：的投加量
為4 mL，F(xiàn)eSO ·7H2O的投加量為1．5 g，pH為5，
TiO2用量為0．03％ ，可以使苯酚的去除率達到
95％以上。陳麗華等 研究了Fenton試劑對苯
酚、對氯酚、2，4一二氯酚、2，6一二氯酚、間甲酚、
對硝基酚和鄰硝基酚模擬水樣進行處理，結(jié)果表
明，當(dāng)H2O2濃度為4 mmol／L，F(xiàn)eSO4濃度為0．5
mmol／L，在pH為3，室溫條件下反應(yīng)40 rain，則
Fenton試劑對實驗中的7種濃度為50 mol／L的酚
類物質(zhì)的去除率均達到98％ 以上，為實際處理含
酚廢水提供了科學(xué)依據(jù)。
2．1．2 含聚合物的油田污水
許多油田通過注入各種聚合物，取得較好的
穩(wěn)油控水效果，但使得油水乳化現(xiàn)象比較嚴(yán)重，且
使采出水粘度升高，水中的油滴及含油污水的乳
化穩(wěn)定性強，加大了油水分離和含油污水處理的
難度 。目前我國聚合物驅(qū)油技術(shù)廣泛采用聚
丙烯酰胺(HPAM)，其所產(chǎn)生的含有聚丙烯酰胺
的污水粘度大、水中油滴及固體懸浮物在聚丙烯
酰胺及其水解產(chǎn)物的作用下乳化穩(wěn)定性加強【】 ，
處理起來非常困難。劉金庫等¨’ 利用光助Fen—
ton試劑對含聚合物油田污水進行氧化降解，確定
了最佳反應(yīng)條件：體系pH 為3，H O：濃度
800 mg／L，n(H2O )：n(Fen)為15：1，在紫外／
Fenton／曝氣條件下，COD。 去除率最高。王嘉麟
等¨ 研究了利用Fenton試劑處理200 mg／L的聚
丙烯酰胺溶液，結(jié)果表明，在40 oC，pH=3、Fe¨和
H2O2濃度分別為3 mmoL／L、10 mmoL／L時HPAM
的降解率能達到88％ 以上，COD降解率高達
97％。徐曉軍等【1 利用微波～Fenton氧化一絮
凝法聯(lián)合工藝處理油田廢水，在微波預(yù)處理
6 min，再用Fenton試劑(H2O2 4 g／L和Fen
1．3 L)氧化4 h的條件下，絮凝劑PAFSi濃度為
30 mg／L時，含油量去除率高達97．97％，COD 去
除率達91．94％ ，固體懸浮物去除率為96．66％ ，濁
度去除率99．46％ ，色度去除率為99．97％。劉金
庫等¨ 研究了光Fenton試劑法處理含弱凝膠油
田污水，結(jié)果表明，當(dāng)體系pH為3、H O：濃度
1 500 mg／L、FeSO4·7H2O濃度900 mg／L、反應(yīng)溫
度30—40℃、反應(yīng)時間90 rain時，COD。 去除率最
高，達95％以上，同時引入紫外光、草酸鹽和氧氣
可起到協(xié)同效應(yīng)，提高反應(yīng)效率，降低Fenton試
劑用量，該法處理后的污水完全能滿足油田污水
的排放要求。
2．1．3 多環(huán)芳烴廢水
多環(huán)芳烴(PAHs)是最早發(fā)現(xiàn)且數(shù)量最多的
致癌物，主要來源于人類活動和能源利用過程，如
石油、煤等的燃燒、石油及石油化工產(chǎn)品生產(chǎn)、海
上石油開發(fā)及石油運輸中的泄漏等過程。它可以
通過大氣沉降、城市污水排放以及雨水沖刷進入
水體¨引，并能在環(huán)境中持久存在，被列入典型持
久性有機污染物(POPs)。據(jù)報道我國油灌區(qū)普
遍存在著多環(huán)芳烴污染問題，近年來利用Fenton
試劑降解多環(huán)芳烴成為一種很適合的方法。唐婧
等¨ 研究了Fenton試劑降解多環(huán)芳烴菲、芘的最
佳條件為：Fe¨ 的濃度5．0 mmol／L，H2O2的濃度
20．0 mmol／L，初始pH 6．5，反應(yīng)溫度7O℃ ，反應(yīng)
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時間60 min，菲、芘的降解率分別達84．56％ 和
92．47％ 。
2．1．4 煉油廠廢水
煉油廠廢水是原油煉制、加工及油品水洗等
過程中產(chǎn)生的一類廢水，污染物種類多，濃度高，
對環(huán)境的危害大，為提高外排水的水質(zhì)，有必要開
發(fā)新的處理工藝和技術(shù)。潘愛芹等 利用微波
一Fenton氧化法處理南京一家煉油廠排放廢水，
結(jié)果表明，微波功率為490 W，時間10 min，每
100 mL廢水中加催化劑1 g，H O 1 mL，F(xiàn)eSO
0．07 g，COD去除率達74．9％。由于煉油廢水中，
膠質(zhì)、絮狀懸浮物較多，所以處理過程中安排了砂
濾步驟，整個流程的COD去除率達~iJ95．19％ ，最
終COD及其他一些指標(biāo)達到了生活雜用水的回
用標(biāo)準(zhǔn)。王毅等¨ 利用泡沫分離一Fenton氧化
處理煉油廢水中陰離子、非離子表面活性劑，可使
其濃度分別降到7 mg／L和9 mg／L，出水水質(zhì)優(yōu)于
國家排放標(biāo)準(zhǔn)，解決了廢水在排放過程中產(chǎn)生泡
沫的問題。
2．1．5 含油廢水
含油廢水是原油煉制及加工過程中產(chǎn)生的一
類廢水。這類廢水容易影響常規(guī)水質(zhì)穩(wěn)定劑的功
能，生物降解性差，并具有致癌、致畸、致突變等潛
在毒性。此類廢水處理系統(tǒng)復(fù)雜，分離效率不高，
研究高效的含油廢水處理方法是擺在環(huán)保工作者
面前的迫切任務(wù)。酈和生等¨ 采用Fenton高級
氧化技術(shù)對模擬含油廢水進行了氧化處理，實驗
結(jié)果表明，在水樣中油濃度為120 mg／L時，F(xiàn)enton
高級氧化反應(yīng)最佳工藝條件為：H O：濃度
40 mmol／L，F(xiàn)e“4 mmol／L，pH 3．0，溫度30℃ ，反
應(yīng)2 h后，油的去除率最高達到48．4％。Galvao
等 研究結(jié)果表明，光一Fenton法能夠處理含油
廢水，在H2O2濃度為50 mmol／L，F(xiàn)e¨濃度0．1
mmol／L時油含量去除率為99％。陳國華等 ¨研
究了Fenton試劑對絮化劑聚氧乙烯產(chǎn)烷基酚醚
(OP)、十六烷基三甲基溴化銨(CTMAB)及十二
烷基硫酸鈉(SDS)乳化的原油廢水COD的去除
率分別為98．0％，96．8％和94．8％ ，對其油含量的
去除率分別為99．6％ ，99．4％和99．9％ ；Fenton試
劑對OP、CTMAB、SDS乳化劑乳化的柴油廢水的
COD去除率分別為96．2％，93．9％和94．8％ ；對
其油含量的去除率分別為99．6％、99．1％ 和
98．9％ 。Fenton試劑對機油OP乳化劑乳化廢水
的COD和油含量的去除率分別為98．2％ 和
97．6％。處理后的廢水均達到國家一級排放標(biāo)
準(zhǔn)，該方法具有在常溫常壓下進行，反應(yīng)迅速，無
二次污染，設(shè)備投資少和操作簡便等優(yōu)點，其缺點
為H O：用量較多，增加了處理成本。
2．2 石油污染土壤修復(fù)
在石油化工生產(chǎn)區(qū)、加油站等地，大量石油類
污染物進入地表水，進而遷移至地下水，對地下水
資源構(gòu)成威脅，嚴(yán)重影響了生態(tài)環(huán)境與農(nóng)業(yè)環(huán)境。
l9世紀(jì)9O年代中期，國外就開始了有機污染土
壤的化學(xué)氧化修復(fù)研究，直至2O世紀(jì)9O年代中
期，石油污染土壤的化學(xué)氧化修復(fù)技術(shù)才得到應(yīng)
用。近幾年來，H O：以及Fenton試劑氧化技術(shù)
廣泛用于有機污染土壤修復(fù)，并和生物降解聯(lián)合
使用，成為土壤有機污染修復(fù)的發(fā)展趨勢。目前
可以處理的污染物主要包括石油烴、三氯乙烯
(TCE)、炸藥(TNT)等，其中對多環(huán)芳烴(PAHs)
研究得較多 引，結(jié)果表明，在pH 5．5—6．0，土壤
中鐵氧化物含量為l5～20 g／kg，H：O：投加量為
28 g／kg土?xí)r，TCE去除率達98．O％。Arienzo
在pH為3時，用Fenton試劑4 h：L內(nèi)將 汀從
400 mg／kg土降至17．8 mg／kg土(EPA標(biāo)準(zhǔn)以下)。
Kang等 用H O 氧化去除土壤中的苯類化合
(BTEX)，在土壤pH接近中性條件下，3 h25內(nèi)苯
類化合物去除率達97．O％。孫燕英等 研究了
利用比例系數(shù)相同(×5 mE)的Fenton試劑處理
pH為1—3的高含油(50 000 mg／kg)污水，結(jié)果
表明，3種比例(H：O：／FeSO 質(zhì)量比分別為1：1，2
：2，4：1)Fenton試劑的去油效果都很好，24 h時去
除率分別為86．9％ ，87．5％和91．9％左右。曾華
沖等 研究了利用Fenton試劑氧化法修復(fù)2，4
一二氯酚污染的土壤，結(jié)果表明，F(xiàn)enton試劑氧化
法能夠有效地去除土壤中的2，4一二氯酚，過氧
化氫和鐵的最佳質(zhì)量比為5：1，最佳pH范圍為
2—3；水土比越大，2，4一二氯酚的去除效果越好；
在pH 3時，磷酸二氫鉀濃度、腐殖酸投加量和催
化劑種類對2，4一二氯酚的去除效率影響很小。
2．3 柴油脫硫
2l世紀(jì)，柴油在燃料油中的比例越來越大。
為了保護環(huán)境，世界各國都制定了嚴(yán)格的法規(guī)限
制柴油中的硫含量，因此，降低柴油硫含量已成為
世界范圍內(nèi)急待解決的問題。加氫脫硫(HDS)
是被廣泛采用的傳統(tǒng)脫硫工藝技術(shù)，但是它的反
2010年11月 劉韋韋等．Fenton試劑在石油化工中的應(yīng)用
應(yīng)條件嚴(yán)格，需要高溫高壓，運行成本和維護費用
也很高，因此尋求經(jīng)濟高效的脫硫技術(shù)成為全世
界共同關(guān)注的課題。Yongchuan Dai等 研究了
氧化脫硫的最佳條件為：溫度313 K，超聲波強度
200 w，頻率28kHz，F(xiàn)e“／H2O2摩爾比0．05：1．0，
pH 2．10，反應(yīng)時問15 min，柴油中硫含量從
568．75 g／g降低到9．50 I~g／g。戴詠川等 研究
了類benton試劑(Cu“／H O：)在超聲波下氧化
脫硫，結(jié)果表明，在水相pH為2．0o左右時脫硫效
果較好，且超聲波功率的提高對氧化脫硫有明顯
的促進作用。戴詠川 還研究了3種氧化脫硫
方法對柴油氧化脫硫的影響，結(jié)果表明，超聲波一
Fenton體系的脫硫效果最好，其次是超聲波一
H O：體系，H：O：體系的氧化脫硫最差，在反應(yīng)溫
度27 c【：，H2O2質(zhì)量分數(shù)為30％，pH 2．1，F(xiàn)e“與
H O 質(zhì)量比為0．08，超聲波功率為200 W，超聲
波頻率為28 kHz，反應(yīng)時間15 min的條件下，超聲
波一Fenton試劑體系的氧化脫硫率可達95．6％。
過氧化氫一酸體系在超聲波作用下，不僅促進了
油一水體系的乳化，使反應(yīng)物與氧化劑接觸更加
充分，而且促使過氧化氫在酸性介質(zhì)中分解為羥
基自由基(·OH)，其氧化反應(yīng)性能高于H O：。
當(dāng)體系中存在Fe“更加速了羥基自由基的生成，
從而提高油品的氧化反應(yīng)速率，使生成油的脫硫
率增加。
2．4 低碳烷烴氧化
來自天然氣的烷烴是石油化工最豐富和最廉
價的原料，目前用于轉(zhuǎn)化烷烴成為燃料或化學(xué)品
的石油技術(shù)還得在高溫下(>400℃)的昂貴的多
步驟下進行，伴隨有效反應(yīng)器中新型催化劑的發(fā)
展以及低溫(<100 oC)反應(yīng)條件的要求，選擇性
和直接的烷烴氧化技術(shù)能夠使天然氣轉(zhuǎn)化為石油
化工的主要原料，因此，研究選擇性氧化烷烴成相
應(yīng)的酮、醛、醇、羧酸已成為一個感興趣的話題，因
為它提供了一種使低廉原料成為高附加值的氧化
產(chǎn)物的路線。Espro等 研究了在80℃下利用
Fenton試劑在固體酸和含有S和F基團的超級酸
存在下選擇性氧化丙烷制成含氧產(chǎn)品(異丙醇、
正丙醇、丙酸醛和丙酮)，通過添加各種自由基清
除劑和在不同有機反應(yīng)介質(zhì)中反應(yīng)得到Fenton
試劑氧化的機理為自由基的反應(yīng)，S和F官能團
的存在能夠提高丙烷的轉(zhuǎn)化率。也有人設(shè)計了三
相催化膜反應(yīng)器(3PCMR)，其克服了傳統(tǒng)液相反
應(yīng)系統(tǒng)在反應(yīng)的同時無法分離產(chǎn)物的問題，研究
了3PCMR的特點和潛在的處理低碳烷烴的能
力，采用Fenton體系的超強酸催化膜。Espm
等 還研究了3種低碳烷烴的Fenton體系的
Nation催化膜反應(yīng)，在研究甲烷時考察了Nation
裝載量和酸性基團一SO 一H的濃度對反應(yīng)速率
的影響、在研究乙烷時考察了反應(yīng)時間對液相和
氣相中氧化產(chǎn)物的影響，在研究丙烷時考察了反
應(yīng)的選擇性和反應(yīng)溫度與Fe 和H O 的濃度的
關(guān)系。
3 結(jié)語
以上所述表明，F(xiàn)enton試劑在石油化工中用
途廣泛，未來benton試劑在石油化工中的應(yīng)用應(yīng)
重點考慮如何進一步降低成本、提高效率，解決實
際應(yīng)用中存在的問題。
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精細石油化工進展
ADVANCES lN FINE PETR0CHEMICALS
第11卷第11期
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Application of Fenton~Reagent in Petrochemical Industry
Liu W eiwei Lv Ya
(1．Chemical Technology Department of ECUST，Shanghai 200237；
2．Petroleum Processing Department of ECUST，Shanghai 200237)
Abstract As a new advanced oxidation process in wasterwater pretreatment，F(xiàn)enton reagent receives much
attention in recent years．This paper briefly describes the reaction mechanism of Fentong reagent and summa—
ties the applications of Fentong reagent in the petrochemical industry，including wasterwater treatment，oil—
contaminated soil remediation，diesel desulphurization and low—carbon alkane oxidation．
Key W ords petrochemical industry，F(xiàn)entong reagent，wastewater treatment
油氣生產(chǎn)提升對特種化學(xué)品的需求
據(jù)美國《油氣雜志》2010年6月25日報道，油氣生產(chǎn)將提升對特種化學(xué)品的需求。亞什蘭公司
Aqualon能源和特種產(chǎn)品解決方案的主管稱，應(yīng)用于石油和天然氣鉆井、完井和增產(chǎn)，以及處理烴類和
廢水所使用的特種化學(xué)品的需求將繼續(xù)增長，甚至有些產(chǎn)品在未來10年的增長率將接近或高于二位
數(shù)。據(jù)Fredonia集團預(yù)測，預(yù)計到2013年，對油田化學(xué)品的總需求將以年均4．4％ 的速率增長，總價值
達到107億美元。這一增長將主要集中在兩方面：油氣井增產(chǎn)和提高石油采收率(EOR)，預(yù)計到2013
年，這兩方面應(yīng)用的增長率將分別為10．7％和7．4％。然而，生產(chǎn)、化學(xué)粘結(jié)劑固井和修井用化學(xué)品預(yù)
計會以更高的速度增長。鉆井液是唯一出現(xiàn)負增長的應(yīng)用，預(yù)計到2013年將下降3．2％。Fredonia集
團預(yù)測到2018年油田化學(xué)品市場將達到151億美元?，F(xiàn)有鉆井液配方包含復(fù)雜的生物聚合物、緩蝕阻
垢劑以及潤滑劑，常常以水溶液的形式存在。隨著井越鉆越深，井底溫度和壓力也隨之上升。GE公司
在生產(chǎn)和EOR方面，特別是在生物殺滅劑、緩蝕阻垢劑、水處理設(shè)備和鹽水管理方面具有優(yōu)勢。納爾科
公司在油田化學(xué)品領(lǐng)域，從緩蝕阻垢劑及硫化氫凈化劑到為客戶提供專用配方方面均有專長。

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